Oficjalnie, przez 29 lat działalności więzienia, żadnemu więźniowi nie udało się z niego uciec, choć odnotowano aż 14 prób z udziałem 34 więźniów, w tym dwóch, którzy próbowali uciec dwa razy; sześciu uciekinierów zastrzelono, dwóch utonęło, pięciu nie odnaleziono, pozostałych złapano. Dwóch wydostało się z wyspy ale zostało pojmanych, jeden w 1945, drugi w 1962.
Podczas najsłynniejszej próby ucieczki w dniu 11 czerwca 1962, trzech uciekinierów (Frank Morris i bracia John i Clarence Anglin) zdołało wydostać się za mury więzienia. Przeprowadzono zakrojone na szeroką skalę poszukiwania aby odnaleźć zbiegłych więźniów. Stróże porządku byli pewni, że odnajdą ich ciała. Ale nigdy ich nie znaleźli. Na podstawie opowieści o owych ucieczkach powstało kilka filmów m.in. Ucieczka z Alcatraz z Clintem Eastwoodem. Z drugiej strony fakt, że po upływie wielu lat nie ma o uciekinierach żadnej wieści, pomimo że wyjawienie informacji o ich losach gwarantowałoby sławę i pieniądze, zdaje się świadczyć, że żadna z ucieczek nie była udana.
Ciekawostki:
- Na wyspę trafiło ponad 1500 kryminalistów. Na trzech więźniów przypadał jeden strażnik.
- Jednym z pierwszych więźniów, którzy przybyli do Alcatraz, był Al Capone, „król” nielegalnego alkoholu i morderca. Dostał numer 85. Za karę w więzieniu czyścił toalety. Po pięciu latach został zwolniony, jednak nie był już „wielkim baronem”.
- Więzień Joe Bavers podjął próbę ucieczki w 1937. Udało mu się obejść ogrodzenie, jednak przy wzgórzu zauważył go strażnik i strzelił do niego. Kula roztrzaskała czaszkę Baversa, a ten wpadł do morza. Następnego dnia wyłowiono jego zwłoki.
Alcatraz w filmach i serialach dokumentalnych:
- "Murder in the First" - film z roku 1995, reżyseria: Marc Rocco, scenariusz: Dan Gordon, występują: Christian Slater, Kevin Bacon, Gary Oldman.
- "Escape from Alcatraz" - film wyreżyserowany przez Don Siegela opowiadający historię o ucieczce Franka Morrisa oraz braci Johna i Clarence'a Anglinów, która miała miejsce 11 czerwca 1962 roku.
- "Przetrwać Alcatraz" - 45 minutowy dokument transmitowany na kanale Discovery Historia. Ukazuje codzienne życie odsiadujących tam wyroki skazańców.
- "Twierdza" - film z 1996 roku, reżyseria: Michael Bay, wyst: Sean Connery, Nicolas Cage, Ed Harris.
- "Ptasznik z Alcatraz" - film z 1962 roku, reżyseria: John Frankenheimer, wyst: Burt Lancaster, Telly Savalas.
- "Zbieg z Alcatraz" (Point Blank, 1967)